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ast_essay 112年 化學

第 25 題

📖 題組:
23-25題為題組 利用分子模型可以幫助了解化合物的結構與形狀 。 下方圖 7 的 填充模型和球 -棍模型 中,甲 和乙 為 碳 氫 化 合 物,丙 至 戊 為 含 有 氧 或 氮 之 有機 化 合 物,回 答 下 列 問 題 :
若化合物 丙 與 乙 酐 在 酸 的 催 化 下 反 應,可 以 生 成 化 合 物 己 與 乙 酸,寫 出化合物 己 分子 的 結構 式 。( 2 分 )
題目圖片

思路引導 VIP

從模型中辨識化合物丙。丙具有一個苯環,且有兩個相鄰的取代基:一個是 -OH,另一個是 -COOH。可知丙為柳酸(鄰羥基苯甲酸)。柳酸的酚 -OH 官能基可與乙酐進行酯化反應,產生乙醯柳酸(阿司匹靈)和乙酸。因此需畫出乙醯柳酸的結構式。

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恭喜你精準地判斷出反應產物!這題要求你從分子模型辨識出化合物 柳酸(水楊酸)。觀察模型可知,丙具有一個苯環,且鄰位分別接有 羧基 ($-COOH$) 與 酚羥基 ($-OH$),這是解題的第一個關鍵點。

柳酸的乙醯化反應

當柳酸與 乙酐 在酸性催化下反應時,會發生 酯化反應。具體來說,是柳酸上的「酚羥基」與乙酐反應,將羥基上的氫原子替換為 乙醯基 ($-COCH_3$),從而生成 乙醯柳酸(即常見的 阿司匹林,也就是化合物 己)與乙酸。其結構式應在苯環鄰位呈現:

▼ 還有更多解析內容
📝 阿司匹靈的合成與結構
💡 柳酸與乙酐經酯化反應合成乙醯柳酸

🔗 阿司匹靈(乙醯柳酸)合成路徑

  1. 1 起始反應物 — 準備柳酸(具酚羥基)與乙酐
  2. 2 酸催化酯化 — 加入濃硫酸,乙醯基取代酚上的氫
  3. 3 生成產物 — 產出乙醯柳酸及副產物乙酸
🔄 延伸學習:延伸學習:了解酚與酸酐反應活性高於與羧酸反應
🧠 記憶技巧:柳酸乙酐變阿司,酚變酯基痛消失
⚠️ 常見陷阱:繪製結構式時,常誤將乙醯基接在羧基上,正確應接在酚羥基的氧原子上。
酯化反應 官能基辨識 有機酸酐性質

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