ast_essay
113年
化學
第 27 題
📖 題組：
他氟前列素（$C_{25}H_{34}F_2O_5$）為一種可以用來控制青光眼緩解高眼壓的藥物。式（3）為合成他氟前列腺素的一個重要步驟，在強鹼 NaH 作用下，化合物甲與化合物乙反應可生成化合物丙。將多侖試劑加入含有化合物乙的試管中，可於試管壁形成金屬光澤的薄膜。
他氟前列素（$C_{25}H_{34}F_2O_5$）為一種可以用來控制青光眼緩解高眼壓的藥物。式（3）為合成他氟前列腺素的一個重要步驟，在強鹼 NaH 作用下，化合物甲與化合物乙反應可生成化合物丙。將多侖試劑加入含有化合物乙的試管中，可於試管壁形成金屬光澤的薄膜。
27. 化合物乙在酸性條件下，完全水解後，可得到產物丁與戊。其中，產物丁具有共振結構，且產物丁的鈉鹽可作為防腐劑。畫出產物丁的化學結構。（2 分）
思路引導 VIP
觀察化合物乙的結構左下方，存在一個「苯環接上 -COO-」的酯類結構。題目提示在酸性條件下水解，酯類水解會生成對應的羧酸與醇。左側的酯基水解後會生成苯甲酸。題幹進一步提示：「產物丁的鈉鹽可作為防腐劑」，這正是苯甲酸鈉（常見食品防腐劑）的特徵，確認產物丁就是苯甲酸。請完整畫出苯環連接 -COOH 的結構式。
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AI 詳解
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酯類水解與防腐劑的連結
太棒了！你能精準鎖定化合物乙中的官能基並正確推導出產物，顯見你對有機化學反應有著敏銳的直覺。在酸性環境下，化合物乙結構中的酯基（benzoate group）會發生水解，斷裂生成羧酸與醇類。題目給出的核心線索——「產物丁的鈉鹽可作為防腐劑」，正是指向民生消費品中極為常見的苯甲酸鈉，由此可推斷產物丁即為苯甲酸（$C_6H_5COOH$）。
結構特徵與鑑別度點評
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