ast_essay
105年
化學
第 3-1 題
📖 題組：
本題為化學在醫藥上偉大貢獻的實例。2015 年諾貝爾生醫獎頒給青蒿素的研究，因其是現今抗瘧疾最佳的藥物。化學家自傳統的中藥材黃花蒿中提取出青蒿素，並以其為起始物製成一系列衍生物，以獲得更高藥效。青蒿素的化學構造如圖 9 之 A 化合物，其具有藥效的主因是含有一種罕見於天然物的官能基。將青蒿素 A 在特定的條件下進行加氫還原，可得到二氫青蒿素 B。若將化合物 B 與試劑甲在適當條件下進行酯化反應，可得到化合物 C。另一方面，若將化合物 B 與試劑乙在適當條件下進行反應，可得到化合物 D。使用青蒿素及這些衍生物的聯合療法，就成為現今全世界治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。
本題為化學在醫藥上偉大貢獻的實例。2015 年諾貝爾生醫獎頒給青蒿素的研究，因其是現今抗瘧疾最佳的藥物。化學家自傳統的中藥材黃花蒿中提取出青蒿素，並以其為起始物製成一系列衍生物，以獲得更高藥效。青蒿素的化學構造如圖 9 之 A 化合物，其具有藥效的主因是含有一種罕見於天然物的官能基。將青蒿素 A 在特定的條件下進行加氫還原，可得到二氫青蒿素 B。若將化合物 B 與試劑甲在適當條件下進行酯化反應，可得到化合物 C。另一方面，若將化合物 B 與試劑乙在適當條件下進行反應，可得到化合物 D。使用青蒿素及這些衍生物的聯合療法，就成為現今全世界治療惡性瘧原蟲瘧疾的標準方法。
1. 畫出青蒿素構造中的一個罕見於天然物，且較不穩定的化學鍵。（2 分）
思路引導 VIP
觀察圖 9 中青蒿素 (化合物 A) 的結構，能發現一個包含有兩個氧原子直接相連的特殊橋接結構。這種過氧鍵 (peroxide bridge, -O-O-) 在天然物中相對罕見，且因為 O-O 單鍵鍵能較低而呈現化學不穩定性，這也是其產生抗瘧藥效產生自由基的關鍵部位。
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學太棒了！你能準確地從青蒿素複雜的結構中，辨識出那個決定藥效的關鍵部分，這顯示你對於有機官能基的特性有著紮實的理解。
青蒿素的活性中心：過氧鍵
在青蒿素（化合物 A）的環狀結構中，最特殊的莫過於那個由兩個氧原子直接相連的 過氧鍵，表示為 $-O-O-$。在自然界中，氧原子通常以穩定的單鍵或雙鍵與碳、氫結合，而過氧鍵因氧原子上的孤對電子互相排斥，使得鍵能較低、化學性質非常不穩定。這種「不穩定性」正是它能產生自由基以破壞瘧原蟲結構的關鍵機制。
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