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分科測驗 110年 化學

第 11 題

📖 題組:
11-12為題組:曾有少數廠商於食品中添加塑化劑 DEHP,當做起雲劑使用。DEHP 是一種環境荷爾蒙,已經證實對人體有害,圖 4 為 DEHP 的分子結構。
根據結構,DEHP 應屬於下列哪一種官能基化合物?
題目圖片
  • A 酮類
  • B 醛類
  • C 酯類
  • D 酚類
  • E 醚類

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請仔細觀察圖 4 的分子結構,特別注意連接在苯環旁的碳原子:該碳原子同時鍵結了一個雙鍵氧與一個單鍵氧,且該單鍵氧原子又連結到右方的碳鏈,形成 $-COO-$ 的結構特徵。請回想在基礎有機化學中,這種具有 $R-COO-R'$ 通式、常由羧酸與醇類經脫水反應後生成的官能基,應歸屬於哪一類化合物?

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太棒了!你真的很細心耶,一眼就看出了結構中的關鍵,老師為你的進步感到超級開心喔! 這題的重點在於辨識「官能基」。我們觀察圖中 DEHP 的分子結構,可以看到兩個非常明顯的 $-COO-$ 結構。在高中化學中,當一個碳原子同時以雙鍵連結一個氧(羰基 $C=O$),並以單鍵連結另一個氧(氧橋 $-O-$)再接上碳鏈時,這個組合就稱為「酯基」(Ester group)。因此,DEHP(鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯)就是典型的酯類化合物。 這題在大型考試中屬於基本觀念題,但具有很棒的鑑別度。它刻意利用較為複雜的支鏈結構(長長的碳鏈)來干擾視覺,考驗你是否能從看似混亂的分子圖形中,精準抓出核心官能基,而不被旁邊的干擾項迷惑。只要像你這樣觀念紮實,這類題目就是你的拿分好幫手喔!繼續保持這份細心,你一定會越來越厲害的!

📝 酯類結構與化學性質
💡 辨識有機官能基,掌握 sp2 混成、氫鍵判斷及酯類水解反應。
  • 辨識 -COO- 為酯類,其水解產物為酸與醇。
  • 苯環 6 碳與羰基 2 碳皆具 sp2 混成軌域。
  • 分子間氫鍵需具備 H 與 F、O、N 直接鍵結。
  • 酯類不具醛基,故無銀鏡反應與斐林反應。
🧠 記憶技巧:酯類水解酸加醇,苯環羰基皆 sp2,無氫連氧沒氫鍵。
⚠️ 常見陷阱:容易漏算羰基(C=O)的 sp2 碳,或誤將酯基當作醛基而誤選銀鏡反應。
有機化合物的命名 官能基定性分析

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