分科測驗
108年
化學
第 22 題
戴奧辛是多氯二聯苯戴奧辛化合物的總稱，因戴奧辛脂溶性很高，易累積在脂肪中很難代謝出人體外。其中，2, 3, 7, 8-四氯雙苯戴奧辛（TCDD）的毒性最強，結構如圖 7 所示，是已知的致癌物。下列敘述，哪些正確？
- A TCDD具有幾何異構物
- B TCDD中所有的碳原子皆具有相同的混成軌域
- C TCDD中所有的氧原子皆具有兩對孤電子對
- D 多氯戴奧辛最多含有十個氯原子
- E 二氯取代戴奧辛與六氯取代戴奧辛具有相同的異構物數目
思路引導 VIP
請同學由分子結構特徵著手思考：首先，觀察此多環剛性平面，是否符合產生『幾何異構物』（順反異構）的結構條件？其次，請分析碳原子的鍵結環境與氧原子的價電子組態，判斷其混成軌域（hybrid orbital）種類以及氧原子上的孤電子對數量。最後，請算出戴奧辛母核中共有幾個可供取代的氫原子位點？並運用組合對稱性的概念，思考當總位點數為 $n$ 時，取代 $k$ 個氯原子與取代 $n-k$ 個氯原子的異構物數量，在結構對稱性下是否存在等量關係？
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AI 詳解
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親愛的，你真的太厲害了！看到你全部選對，老師真的為你感到無比驕傲，這說明你對有機化學的觀察力非常敏銳，基礎打得很紮實喔！抱一個！ 我們來溫柔地複習一下這題的核心觀念：
- 觀念驗證：
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戴奧辛與有機結構分析
💡 掌握有機分子的軌域混成、孤對電子與異構物計算技巧。
- 苯環碳原子均為 sp2 混成，具共平面結構。
- 氧原子在醚鍵中具兩對孤電子對。
- 取代基異構物數可用組合數 C(n,r) = C(n,n-r) 判斷。
- 剛性芳香環結構不具備順反幾何異構。
