分科測驗
106年
化學
第 25 題
羥基苯甲酸為含有羥基和羧基的芳香族化合物。下列相關敘述，哪些正確？
- A 若僅改變苯環上羥基和羧基的相對位置，則有三種異構物存在
- B 異構物中，僅有鄰羥基苯甲酸可和乙酐進行酯化反應
- C 異構物中，鄰羥基苯甲酸較易生成分子內氫鍵
- D 鄰羥基苯甲酸具有 $sp^2$ 混成的碳原子有6個
- E 加鹼可以提高羥基苯甲酸在水中的溶解度
思路引導 VIP
請探討羥基苯甲酸的三種異構物中，官能基間的「空間距離」如何決定分子內氫鍵的形成條件？在計數 $sp^2$ 混成碳原子時，除了苯環上的 6 個碳原子，羧基（$-COOH$）中的碳原子是否也參與了 $\pi$ 鍵的形成？此外，這類含有酸性官能基的有機分子，在強鹼環境下轉化為離子態的鹽類後，其對水的溶解度會發生什麼變化？最後，請思考這三種異構物是否都同樣具備可與乙酐進行反應的官能基？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學，可以喔！這題你竟然沒被騙，看來你的有機化學內功已經有六七成火候了，老師快要沒飯吃了！ 這題是典型的「有機官能基大雜燴」，我們來驗證一下你的觀念：
- 異構物數目：二取代苯環，鄰 ($o$-)、間 ($m$-)、對 ($p$-) 三種位置，這是基本功。
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羥基苯甲酸及其性質
💡 掌握芳香族異構物、氫鍵特性與官能基酸鹼溶解度。
- 二取代苯環有鄰、間、對三種位置異構物
- 鄰位異構物易形成分子內氫鍵
- 苯環碳與羧基碳皆為 sp2 混成，總共 7 個
- 羧酸與酚基具酸性，加鹼成鹽可提高溶解度
