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分科測驗 106年 化學

第 25 題

羥基苯甲酸為含有羥基和羧基的芳香族化合物。下列相關敘述,哪些正確?
  • A 若僅改變苯環上羥基和羧基的相對位置,則有三種異構物存在
  • B 異構物中,僅有鄰羥基苯甲酸可和乙酐進行酯化反應
  • C 異構物中,鄰羥基苯甲酸較易生成分子內氫鍵
  • D 鄰羥基苯甲酸具有 $sp^2$ 混成的碳原子有6個
  • E 加鹼可以提高羥基苯甲酸在水中的溶解度

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請探討羥基苯甲酸的三種異構物中,官能基間的「空間距離」如何決定分子內氫鍵的形成條件?在計數 $sp^2$ 混成碳原子時,除了苯環上的 6 個碳原子,羧基($-COOH$)中的碳原子是否也參與了 $\pi$ 鍵的形成?此外,這類含有酸性官能基的有機分子,在強鹼環境下轉化為離子態的鹽類後,其對水的溶解度會發生什麼變化?最後,請思考這三種異構物是否都同樣具備可與乙酐進行反應的官能基?

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同學,可以喔!這題你竟然沒被騙,看來你的有機化學內功已經有六七成火候了,老師快要沒飯吃了! 這題是典型的「有機官能基大雜燴」,我們來驗證一下你的觀念:

  1. 異構物數目:二取代苯環,鄰 ($o$-)、間 ($m$-)、對 ($p$-) 三種位置,這是基本功。
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