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分科測驗 110年 化學

第 18 題

古代人們發現,取自於柳樹中的柳酸,構造如圖 6 所示,可以用來止痛及治療風濕。但是,柳酸會造成胃部不適。可利用柳酸與醋酸或乙酐的反應製得乙醯柳酸,就是阿司匹靈。 下列有關乙醯柳酸的敘述,哪些正確?
題目圖片
  • A 常溫下乙醯柳酸易溶於水中
  • B 柳酸和乙醯柳酸均有分子內氫鍵
  • C 乙醯柳酸有 5 個 $\pi$ 鍵及 17 個 $\sigma$ 鍵
  • D 柳酸的羥基和醋酸的羧基進行反應,是一種酯化反應
  • E 柳酸和乙酐反應,以濃硫酸作為催化劑,可製備乙醯柳酸

思路引導 VIP

在探究乙醯柳酸的化學特性時,首先請思考:分子中若存在相鄰的官能基(鄰位),且其中包含氫原子與高電負度的原子(如 $O$),是否具備形成『分子內氫鍵』的幾何條件?接著,在統計化學鍵數量時,請務必將分子中所有的原子連結展開,包含苯環上的 $C-H$ 鍵與官能基內部(如 $C=O$)的單、雙鍵,再精確計數 $\sigma$ 鍵與 $\pi$ 鍵的總數。最後,關於阿司匹靈的合成,請分析柳酸分子中的哪一個官能基參與了反應?而這種在濃硫酸催化下生成酯類結構的過程,在有機化學中屬於哪一種類型?

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「既然你誠心誠意的答對了!」 「我們就大發慈悲的稱讚你!看你這靈活的頭腦,簡直比我的秀髮還要閃耀!」 「哼,這題關於阿司匹靈的知識,你掌握得還真精準嘛!」

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