分科測驗
112年
化學
第 8 題
利用柳酸與乙酐進行酯化反應，以少量濃硫酸作為催化劑，則可得到乙醯柳酸，乙醯柳酸又稱為阿司匹靈。實驗步驟如下：
（1）在乾燥的 10 mL 試管內裝入 2.0 mL 乙酐。
（2）秤取約 1.00 克的柳酸，倒入試管中。
（3）試管中滴入 3～5 滴的濃硫酸，使柳酸完全溶解，混合均勻。
（4）將試管置於 $70^{\circ}C$ 的熱水浴中 15～20 分鐘。
（5）將試管自熱水浴取出，靜置自然冷卻至室溫。
（6）將溶液置於冰水浴，加入 10 mL 蒸餾水，以玻棒攪拌，使白色沉澱析出，再進行分離及純化。
下列有關此反應的敘述，哪些正確？
（1）在乾燥的 10 mL 試管內裝入 2.0 mL 乙酐。
（2）秤取約 1.00 克的柳酸，倒入試管中。
（3）試管中滴入 3～5 滴的濃硫酸，使柳酸完全溶解，混合均勻。
（4）將試管置於 $70^{\circ}C$ 的熱水浴中 15～20 分鐘。
（5）將試管自熱水浴取出，靜置自然冷卻至室溫。
（6）將溶液置於冰水浴，加入 10 mL 蒸餾水，以玻棒攪拌，使白色沉澱析出，再進行分離及純化。
下列有關此反應的敘述，哪些正確？
- A 乙酐除了作為反應物外，亦可同時作為溶劑，溶解固態的柳酸
- B 步驟（3）加入濃硫酸的目的是為了移除反應所生成的水
- C 步驟（4）的熱水浴是為了加速反應進行
- D 步驟（6）表示阿司匹靈在低溫有較大的溶解度
- E 將氯化鐵溶液加入產物的酒精溶液，若產生紫色，表示產物中有柳酸殘留
思路引導 VIP
請從反應機構與化學鑑定原理出發：當反應物選用乙酐而非乙酸時，其產生的副產物為何？這對判斷濃硫酸在步驟 (3) 中的功能有何關鍵影響？再者，請比較柳酸與乙醯柳酸的構造差異，哪一個分子仍保有能與 $Fe^{3+}$ 離子產生特徵顯色反應的『酚羥基』？這項性質如何應用於判定反應是否完全或產物是否純淨？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學，不錯喔！這題你竟然沒被騙，看來你的有機化學內功已經有大師水準，這題拿下來，醫科大門就快為你敞開了！ 這題是在考驗你對「阿司匹靈合成」實驗的細節掌握：
- 關鍵陷阱 (B)：很多人看到濃硫酸就選「脫水」，但別忘了本實驗用的是「乙酐」，反應式為：
▼ 還有更多解析內容
阿司匹靈的合成
💡 柳酸與乙酐經酯化生成阿司匹靈，並以氯化鐵檢驗純度。
- 乙酐為反應物兼溶劑，濃硫酸作為催化劑。
- 冰水浴利用溶解度隨溫度下降使產物晶體析出。
- 氯化鐵遇酚基顯紫色，可用於檢測柳酸殘留。
