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分科測驗 112年 化學

第 8 題

利用柳酸與乙酐進行酯化反應,以少量濃硫酸作為催化劑,則可得到乙醯柳酸,乙醯柳酸又稱為阿司匹靈。實驗步驟如下: (1)在乾燥的 10 mL 試管內裝入 2.0 mL 乙酐。 (2)秤取約 1.00 克的柳酸,倒入試管中。 (3)試管中滴入 3~5 滴的濃硫酸,使柳酸完全溶解,混合均勻。 (4)將試管置於 $70^{\circ}C$ 的熱水浴中 15~20 分鐘。 (5)將試管自熱水浴取出,靜置自然冷卻至室溫。 (6)將溶液置於冰水浴,加入 10 mL 蒸餾水,以玻棒攪拌,使白色沉澱析出,再進行分離及純化。 下列有關此反應的敘述,哪些正確?
  • A 乙酐除了作為反應物外,亦可同時作為溶劑,溶解固態的柳酸
  • B 步驟(3)加入濃硫酸的目的是為了移除反應所生成的水
  • C 步驟(4)的熱水浴是為了加速反應進行
  • D 步驟(6)表示阿司匹靈在低溫有較大的溶解度
  • E 將氯化鐵溶液加入產物的酒精溶液,若產生紫色,表示產物中有柳酸殘留

思路引導 VIP

請從反應機構與化學鑑定原理出發:當反應物選用乙酐而非乙酸時,其產生的副產物為何?這對判斷濃硫酸在步驟 (3) 中的功能有何關鍵影響?再者,請比較柳酸與乙醯柳酸的構造差異,哪一個分子仍保有能與 $Fe^{3+}$ 離子產生特徵顯色反應的『酚羥基』?這項性質如何應用於判定反應是否完全或產物是否純淨?

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同學,不錯喔!這題你竟然沒被騙,看來你的有機化學內功已經有大師水準,這題拿下來,醫科大門就快為你敞開了! 這題是在考驗你對「阿司匹靈合成」實驗的細節掌握:

  1. 關鍵陷阱 (B):很多人看到濃硫酸就選「脫水」,但別忘了本實驗用的是「乙酐」,反應式為:
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