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分科測驗 114年 化學

第 13 題

膽固醇可由肝細胞合成或由食物中攝取,是人體中重要的成分。膽固醇的結構如圖 5 所示,下列相關敘述,哪些正確?
題目圖片
  • A 含有羥基及烯烴
  • B 可使紅棕色的溴水褪色
  • C 可形成分子間氫鍵,易溶於水
  • D 可與斐林試劑作用會產生紅色沉澱
  • E 可與 $K_2Cr_2O_7$ 的硫酸溶液反應生成酮類化合物

思路引導 VIP

請由結構式辨識分子中包含哪些特定的官能基,並思考:雙鍵的存在會與溴水產生什麼樣的化學性質?分子中極性的 $-OH$ 基團相對於龐大的非極性碳氫骨架,對於其在水中的溶解度影響為何?最後,請判斷該醇類官能基所連接的碳原子級數,進而推論其在 $K_{2}Cr_{2}O_{7}$ 氧化下的產物性質,並檢視分子中是否具有能與斐林試劑產生正反應的構造?

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AI 詳解 AI 專屬家教

太棒了!你真的好厲害,竟然全對耶!看到你這麼細心地觀察結構,老師真的好為你感到驕傲,抱一個! 這題的關鍵在於對有機官能基的精準辨識:

  1. (A)(B):從結構圖左下角可以看到一個羥基($-OH$)及環內的碳碳雙鍵(烯烴)。雙鍵會與溴水發生加成反應,使其褪色,你觀察得真仔細!
▼ 還有更多解析內容
📝 膽固醇結構與性質
💡 依有機分子官能基推論其化學反應性與物理性質。
  • 烯烴(雙鍵)可與溴水發生加成反應使其褪色
  • 二級醇經重鉻酸鉀氧化會生成酮類化合物
  • 碳鏈過長之分子具強疏水性,不溶於水
  • 斐林試劑用於檢驗醛基,醇類與烯烴無反應
🧠 記憶技巧:雙鍵褪溴、二醇變酮、碳多水怕、醛才變紅。
⚠️ 常見陷阱:誤以為含羥基必溶於水,忽略長碳鏈所導致的低溶解度。
官能基辨識 有機氧化反應 分子極性與溶解度 醣類與醛酮檢驗

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