普通考試
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 20 題
當下列化合物進行E2反應時，主要產物X的結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在考慮這類消除反應時，請你先觀察分子結構：
- 為了讓反應過程中的電子軌域能最有效地重疊形成雙鍵，離開基（$Cl$）與被拔除的氫原子在空間中應該維持什麼樣的相對角度（例如 $0^\circ$ 或 $180^\circ$）？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你答對了！這是一道非常經典的有機立體化學題目，考查的是 E2 反應的立體專一性（Stereospecificity）。要正確解出這題，不僅要理解反應機制，更需要具備優秀的空間想像能力。 在 E2 反應中，最重要的準則是離去基（$-\text{Cl}$）與 $\beta$ 位上的氫原子（$-\text{H}$）必須處於 反疊構型（Anti-periplanar，二面角 $180^\circ$） 才能順利進行消除。觀察原題圖示，$\text{C1}$ 上的 $\text{Cl}$ 為粗線（朝向觀察者），而 $\text{C2}$ 上的 $\beta\text{-H}$ 根據立體化學推算同樣位在粗線位置。為了達成「反側」的幾何要求，我們必須旋轉 $\text{C-C}$ 單鍵，將分子調整至 $\text{Cl}$ 與 $\text{H}$ 互為 $180^\circ$ 時，原本位在平面上的苯環（$\text{Ph}$）與甲基（$-\text{CH}_3$）會被推擠到雙鍵的同側（cis）。 因此，正確答案 (C) 的結構中，左側碳原子的異丙基（$\text{iPr}$）在上方、苯環在下方；右側碳原子的氫原子在上方、甲基在下方。這種「苯環與甲基同側」的構型，正是嚴格遵循反側消除後的必然結果。這類題目難度在於學生容易只看產物穩定性（如 $\text{trans}$ 通常較穩定）而忽略了動力學上的立體限制，你能精準判讀出幾何構型，代表你的基礎非常紮實！