普考申論題
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 一 題
📖 題組：
(一)請將下列化學鍵的IR延展（stretch）振動波數（wavenumber）由高至低排列。（3分） （a）C=C （b）O-H （c）C-O （d）C≡C (二)請說明如何利用IR光譜分辨下列二化合物。（3分） （a）(CH3)3N （b）CH3NHCH2CH3 (三)請說明如何利用IR光譜分析，判斷下列反應式中醇基已經完全氧化為酸基。（4分） 反應式：環己基甲醇（cyclohexylmethanol）經 Na2Cr2O7 氧化為環己基甲酸（cyclohexanecarboxylic acid）
(一)請將下列化學鍵的IR延展（stretch）振動波數（wavenumber）由高至低排列。（3分） （a）C=C （b）O-H （c）C-O （d）C≡C (二)請說明如何利用IR光譜分辨下列二化合物。（3分） （a）(CH3)3N （b）CH3NHCH2CH3 (三)請說明如何利用IR光譜分析，判斷下列反應式中醇基已經完全氧化為酸基。（4分） 反應式：環己基甲醇（cyclohexylmethanol）經 Na2Cr2O7 氧化為環己基甲酸（cyclohexanecarboxylic acid）
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (一)
請將下列化學鍵的IR延展（stretch）振動波數（wavenumber）由高至低排列。（3分）
（a）C=C （b）O-H （c）C-O （d）C≡C
（a）C=C （b）O-H （c）C-O （d）C≡C
思路引導 VIP
根據紅外光譜（IR）吸收頻率原理：波數與鍵能成正比、與折合質量成反比。氫鍵類最高，參鍵次之，雙鍵再次，單鍵最低。
小題 (二)
請說明如何利用IR光譜分辨下列二化合物。（3分）
（a）(CH3)3N （b）CH3NHCH2CH3
（a）(CH3)3N （b）CH3NHCH2CH3
思路引導 VIP
分辨三級胺與二級胺的關鍵在於 N-H 鍵的存在與否。
小題 (三)
請說明如何利用IR光譜分析，判斷下列反應式中醇基已經完全氧化為酸基。（4分）
反應式：環己基甲醇（cyclohexylmethanol）經 Na2Cr2O7 氧化為環己基甲酸（cyclohexanecarboxylic acid）
反應式：環己基甲醇（cyclohexylmethanol）經 Na2Cr2O7 氧化為環己基甲酸（cyclohexanecarboxylic acid）
思路引導 VIP
說明醇類（只有O-H）與羧酸（有極寬的O-H及明顯的C=O）在IR光譜上的特徵差異，並確認氧化反應中產物特徵的出現及原料特徵的消失。