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普考申論題 109年 [化學工程] 有機化學概要

第 二 題

📖 題組:
請畫出下列離子的所有重要共振結構:(每小題5分,共10分) (一) 2-furylmethyl cation (Furfuryl cation,氧原子旁的碳上有一個帶正電荷的-CH2基團) (二) cyclopentadienyl anion (環戊二烯陰離子)
📝 此題為申論題,共 2 小題

小題 (二)

cyclopentadienyl anion (環戊二烯陰離子)

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環戊二烯陰離子具有6個π電子,為平面芳香族系統。負電荷可依序共振至五個碳原子的任何一個位置。

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【解答】 環戊二烯陰離子(cyclopentadienyl anion)是一個對稱的五元環芳香系統。孤對電子(負電荷)可以透過 π 電子系統的轉移,離域至環上的每一個碳原子。 推導過程:將帶有負電荷碳原子的孤對電子推向相鄰單鍵形成雙鍵,同時將鄰近雙鍵的 π 電子推向下一個碳原子形成負電荷。重複此步驟,負電荷可均等分佈於五個碳原子上。

小題 (一)

2-furylmethyl cation (Furfuryl cation,氧原子旁的碳上有一個帶正電荷的-CH2基團)

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帶正電的取代基與芳香族呋喃環共軛。可藉由移動雙鍵及氧原子的孤對電子將正電荷分散至環上的不同位置。

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【解答】 2-呋喃甲基陽離子(2-furylmethyl cation)可透過環上 π 電子與氧原子孤對電子的共軛來穩定正電荷,主要有以下4個共振結構:

  1. 正電荷位於環外亞甲基碳上(-C⁺H2)。

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