免費開始練習
普考申論題 109年 [化學工程] 有機化學概要

第 二 題

📖 題組：
請畫出下列離子的所有重要共振結構：（每小題5分，共10分） (一) 2-furylmethyl cation (Furfuryl cation，氧原子旁的碳上有一個帶正電荷的-CH2基團) (二) cyclopentadienyl anion (環戊二烯陰離子)
📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (二)

cyclopentadienyl anion (環戊二烯陰離子)

思路引導 VIP

環戊二烯陰離子具有6個π電子，為平面芳香族系統。負電荷可依序共振至五個碳原子的任何一個位置。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答】 環戊二烯陰離子（cyclopentadienyl anion）是一個對稱的五元環芳香系統。孤對電子（負電荷）可以透過 π 電子系統的轉移，離域至環上的每一個碳原子。 推導過程：將帶有負電荷碳原子的孤對電子推向相鄰單鍵形成雙鍵，同時將鄰近雙鍵的 π 電子推向下一個碳原子形成負電荷。重複此步驟，負電荷可均等分佈於五個碳原子上。

小題 (一)

2-furylmethyl cation (Furfuryl cation，氧原子旁的碳上有一個帶正電荷的-CH2基團)

思路引導 VIP

帶正電的取代基與芳香族呋喃環共軛。可藉由移動雙鍵及氧原子的孤對電子將正電荷分散至環上的不同位置。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答】 2-呋喃甲基陽離子（2-furylmethyl cation）可透過環上 π 電子與氧原子孤對電子的共軛來穩定正電荷，主要有以下4個共振結構：

  1. 正電荷位於環外亞甲基碳上（-C⁺H2）。
📝 共振結構與芳香性
💡 負電荷在環狀系統中透過 π 電子離域，形成等價共振結構。

🔗 環戊二烯陰離子電子推移流程

  1. 1 起始負電 — 孤對電子從碳原子移向相鄰單鍵
    2. ↓
  2. 2 雙鍵轉移 — 相鄰 π 鍵電子推向下一碳原子
    3. ↓
  3. 3 產生新結構 — 形成新雙鍵與新負電荷碳原子
    4. ↓
  4. 4 循環完成 — 重複步驟使負電跑遍五個碳原子
🔄 延伸學習：延伸學習：了解離域能如何提升分子的化學穩定性
🧠 記憶技巧：五員環、六電子、五共振、等價電荷繞圈跑。
⚠️ 常見陷阱：漏畫結構個數、未標註負電荷位置、或將共振箭頭誤畫為反應箭頭。
Hückel's Rule 芳香烴穩定性 雜環化合物共振

🏷️ AI 記憶小卡 VIP

AI 記憶小卡

升級 VIP 解鎖記憶小卡

考前複習神器，一眼掌握重點

🏷️ 相關主題

有機化學反應與合成轉化
查看更多「[化學工程] 有機化學概要」的主題分類考古題

📝 同份考卷的其他題目

查看 109年[化學工程] 有機化學概要 全題

升級 VIP 無限刷題