免費開始練習
普考申論題 109年 [化學工程] 有機化學概要

第 四 題

📖 題組:
請畫出下列化合物的化學結構:(每小題2分,共10分) (一)(E)-2-bromo-2-hexene (二)vinylacetylene (三)meso-3,5-heptanediol (四)cycloheptene oxide (五)δ-caprolactam
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (四)

cycloheptene oxide

思路引導 VIP

將環庚烯的雙鍵加上一個氧原子,形成三元環的環氧化物(epoxide)。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答】 「cycloheptene」為環庚烯(七元環),「oxide」在此指環氧化物(epoxide)。 此結構為一個七元環,其中相鄰的兩個碳原子共同與一個氧原子相連,形成一個三元環氧結構。

小題 (一)

(E)-2-bromo-2-hexene

思路引導 VIP

決定主鏈長度與雙鍵位置,確認取代基,最後依據(E)立體化學排列高優先權基團於雙鍵兩側。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答】 主鏈為6個碳(hexene),雙鍵在C2與C3之間,C2上有一個溴原子(bromo)。 根據(E/Z)命名法,C2上的優先基團為 -Br,C3上的優先基團為正丙基(-CH2CH2CH3)。為滿足(E)組態(德文Entgegen),這兩個高優先權的基團必須位於雙鍵的反側(trans)。

小題 (二)

vinylacetylene

思路引導 VIP

分析名稱「vinyl」(乙烯基)和「acetylene」(乙炔),將兩者結合即可得到結構。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答】 「vinyl」代表乙烯基(CH2=CH-),「acetylene」代表乙炔(HC≡CH)。將兩者相連,即為丁烯炔(1-buten-3-yne)。 化學結構:

小題 (三)

meso-3,5-heptanediol

思路引導 VIP

主鏈為七個碳,在C3與C5有羥基。meso表示分子具有對稱面,需以適當的立體結構(如鋸齒狀或費雪投影)標示出對稱性。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答】 主鏈為庚烷(7個碳),在第3與第5個碳上各有一個羥基(-OH)。 「meso」代表該化合物為內消旋體,具有內部對稱面。C4為對稱中心,C3與C5的立體組態必須互為鏡像((3R, 5S))。

小題 (五)

δ-caprolactam

思路引導 VIP

「capro」代表六個碳的酸,「δ」表示胺基位於第5個碳(羰基C為1,α, β, γ, δ依序為2, 3, 4, 5)。因此是胺基與羰基縮合的六元環醯胺(其中有一個甲基側鏈)。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答】 Caproic acid(己酸)含有6個碳原子。希臘字母δ表示胺基連接在羰基碳算起的第5個碳上(C1=O, C2=α, C3=β, C4=γ, C5=δ, C6=ε)。 因此δ-aminocaproic acid進行分子內縮合形成內醯胺(lactam)時,C1羰基與C5的氮原子相連,形成一個含有一個氮的六元環(δ-lactam)。原本的C6則成為環上與氮相鄰碳(C5)上的一個甲基取代基。

🏷️ 相關主題

有機化合物的結構繪製與命名
查看更多「[化學工程] 有機化學概要」的主題分類考古題