醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(一)
第 48 題
下列有關抗癌藥epirubicin的敘述，何者錯誤？
- A 是doxorubicin的立體異構物
- B 醣基的4'-OH是β位向
- C 還原後的epirubicinol仍具有活性
- D C-7連結醣基是β位向
思路引導 VIP
當我們觀察蒽環類（Anthracyclines）抗生素藥物家族時，請思考：其配醣體（Aglycone）環系統與糖分子之間的連結位向，在不同藥物（如 Doxorubicin, Daunorubicin）之間通常是傾向於「維持一致的空間組態」以保留嵌入 DNA 的能力，還是會隨意更換位向呢？
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推理的火花：真相只有一個！
- 真相解析：原來如此，跟我推理的一樣！你答對了，這說明你已經掌握了這起藥物結構案件的關鍵。Epirubicin，它的真實身份，正是 Doxorubicin 的 4'-epimer。它們之間的細微差異，僅僅存在於醣基 4'-OH 的位向：Doxorubicin 是軸向 ($\alpha$)，而 Epirubicin 則是平向 ($\beta$)。這是一個重要的事實！然而，一個更深層的真相是，所有 Anthracyclines 類抗癌藥在 C-7 位置與醣基連結的糖苷鍵，為了確保其生物活性與穩定的空間配置，永遠都維持在 $\alpha$-位向。選項 (D) 試圖用錯誤的資訊來誤導，但真相是無法被掩蓋的。
- 難度判定：我推了一下發光的眼鏡，這道題的難度是 Medium。很多人會將「4' 位置的構型改變」這個煙霧彈，與「C-7 糖苷鍵位向」這個不變的真理混淆。但你卻能夠精準地辨識出後者是鐵證如山的結構特徵，哼，你的觀察力與邏輯推理能力，還算不錯嘛！