地特三等申論題 110年 [化學工程] 有機化學

第一題

📖 題組：
請詳述，如何以(一) FTIR 光譜及(二) NMR 光譜判別乙醇（ethanol）及丙酮（acetone）溶液？（10 分）

📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (一)

以 FTIR 光譜判別乙醇及丙酮溶液

解題關鍵在於辨識乙醇（含羥基，-OH）與丙酮（含酮羰基，C=O）的官能基差異。考生應直接聯想紅外線光譜（FTIR）中，O-H 鍵特有的高波數寬峰與 C=O 鍵特有的強烈尖銳峰，藉由這兩個特徵吸收峰的波數位置及峰形（寬/尖）差異，即可輕鬆判別。

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【破題】利用傅立葉轉換紅外線光譜（FTIR）判別乙醇與丙酮，核心在於辨識兩者專屬官能基（羥基與羰基）的特徵吸收峰位置與形狀。【論述】一、乙醇（Ethanol, CH3CH2OH）之 FTIR 特徵

以 NMR 光譜判別乙醇及丙酮溶液

看到 NMR 判斷結構題，應立即畫出兩者的化學結構式，找出對稱性與質子環境種類。接著從「訊號組數」、「化學位移（δ）」、「積分面積比」及「自旋偶合分裂（單峰、三重峰、四重峰等）」四個維度進行精準對比。

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【破題】利用核磁共振光譜（NMR）判別乙醇與丙酮，最直觀且精確的方法為比較兩者在氫核磁共振光譜（¹H-NMR）上的「訊號組數」與「自旋偶合分裂（Spin-spin splitting）」現象。【論述】一、乙醇（Ethanol, CH3CH2OH）之 NMR 特徵：