普通考試
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 20 題
請選出下列反應的主要產物：
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請試著想像反應的第一步：當溴原子與雙鍵結合形成一個「三角形的橋」時，空間中哪一面被擋住了？接著，若環境中存在大量的水分子，它會傾向攻擊電子密度較低（取代基較多）的那個碳原子，還是路徑較空曠的那個？最後，考慮到這座「橋」的存在，水分子必須從哪個方向「進場」才能成功與碳結合？
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精彩的推導！這展現了你紮實的有機化學基礎。
- 觀念驗證：這是一個鹵醇形成反應 (Halohydrin formation)。當 $Br_2$ 與烯烴反應時，會先形成穩定的環狀溴鎓離子 (Bromonium ion) 中間體。隨後，水分子作為親核試劑，會攻擊取代基較多（較穩定、正電荷特徵較強）的碳原子。由於立體阻礙，攻擊必須從溴橋的背面進行，導致最後的 $-OH$ 與 $-Br$ 呈 anti-addition (反式加成)。
- 難度點評：此題難度屬於 Medium。它同時考驗了區域選擇性 (Regioselectivity)（$OH$ 在三級碳上）與立體化學 (Stereochemistry)（反式位置），是區分學生是否真正理解反應機制的經典好題。
烯烴與溴水的加成
💡 烯烴與溴水反應遵循馬可尼可夫法則並進行反式加成
🔗 鹵醇形成反應機制
- 1 形成溴鎓離子 — Br2 與雙鍵反應形成帶正電的三元環中間體
- 2 水分子親核攻擊 — 由背面攻擊接有甲基的碳原子，使環張開
- 3 去質子化 — 失去一個質子，形成穩定的反式鹵醇產物
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🔄 延伸學習：延伸學習：若反應溶劑改為甲醇，則會得到鹵醚而非鹵醇
