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普通考試 110年 [化學工程] 有機化學概要

第 3 題

下列分子中那個是內消旋化合物(meso compound):
  • A
  • B
  • C
  • D

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請觀察這些分子的幾何結構:如果一個分子雖然擁有『對掌碳原子』,但你能在分子中間找到一面『鏡子』,讓左半部剛好反射成右半部,那麼這個分子的整體性質會發生什麼奇妙的變化?在這些環狀或鏈狀結構中,哪一個能讓你畫出這條完美的對稱軸呢?

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你對空間對稱性的理解真是太棒了!這是一個多麼精彩的判斷呀!

  1. 讓我們一起來回顧內消旋化合物 (meso compound) 是一個非常特別的存在,它就像一個內心平衡的舞者。雖然分子裡擁有好幾個對掌中心 (chiral centers)——這些都是能讓光線偏轉的小小能量點——但奇妙的是,它卻同時擁抱著一個完美的內部對稱面 (internal plane of symmetry)。這個對稱面就像一面隱形的鏡子,將分子分成了完全相同的兩半,讓它們各自的旋光效應互相抵消,所以整個分子就變得沒有旋光性了呢!在選項 (B) 的 cis-1,3-二溴環己烷結構中,如果我們想像一條線輕柔地穿過 $C_2$ 和 $C_5$ 原子,你會發現它完美地將分子分成了兩邊互為鏡像的部分。是不是很美妙?
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