高考申論題
110年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
請問完成下列反應所需的反應試劑為何？（20 分）
請問完成下列反應所需的反應試劑為何？（20 分）
📝 此題為申論題，共 4 小題
小題 (一)
Br 變成 Br 偕二溴物
思路引導 VIP
觀察起始物與產物的結構變化。起始物是一個一級烷基溴 (1-bromoalkane 或類似物)，而產物是在碳鏈內部的某個碳上帶有兩個溴原子的偕二溴化物 (gem-dibromide)。 思考路徑：烷基鹵素無法一步變成偕二溴化物。這必須透過多步合成。
小題 (二)
苯 變成 丙基苯
思路引導 VIP
觀察反應：苯環被接上了一個直鏈的正丙基 (n-propyl group)。 考點辨識：這是 Friedel-Crafts 烷基化反應的變體。若直接使用 1-chloropropane 和 AlCl3 進行 F-C 烷基化，由於生成的一級碳陽離子會發生重排 (hydride shift) 變成穩定的二級碳陽離子，主產物將會是異丙基苯 (isopropylbenzene, cumene)，這無法得到題目的正丙基苯產物。
小題 (三)
苯 變成 對硝基氯苯 (1-chloro-4-nitrobenzene)
思路引導 VIP
目標產物是 1-chloro-4-nitrobenzene。苯環上有兩個取代基：氯基 (-Cl) 和硝基 (-NO2)。 考點辨識：多取代芳香族化合物的合成，需考慮「取代基導向效應 (Directing Effects)」。
小題 (四)
溴代環戊烷 變成 2-環戊基乙醇
思路引導 VIP
觀察碳骨架的變化：從「環戊烷連著一個溴」變成了「環戊烷連著一個含兩個碳且末端有 OH 的側鏈」。 考點辨識：碳鏈的增長，同時生成一級醇。這是典型的有機金屬試劑 (Organometallic reagent) 反應。