hce_cmu
110年
化學
第 49 題
化合物 在 aldol 環化反應後，進行脫水反應會得下列哪一個產物？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
當一個分子中同時存在兩個羰基（醛或酮）且擁有多個 $\alpha$ 位時，我們該如何透過計算碳原子之間的距離，來預測哪一對碳原子結合後能產生張力最小、最穩定的環狀結構呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
這道題目考查的是有機化學中非常經典的分子內 Aldol 環化反應（Intramolecular Aldol Cyclization）及其後續的脫水過程。面對長鏈的二羰基化合物，解題的關鍵在於判斷「哪一個位置形成的烯醇負離子（Enolate）最穩定」以及「環的大小」。 觀察反應物結構（5-氧代己醛），分子中有三個潛在的 $\alpha$ 位氫原子可以被鹼奪取：醛基旁的 $C_2$、酮基旁的 $C_4$ 以及末端的甲基 $C_6$。若由 $C_2$ 或 $C_4$ 發起攻擊，會形成張力極大、極不穩定的四員環；因此，根據熱力學穩定性原則，最有利的途徑是由末端甲基（$C_6$）形成烯醇負離子後，回頭攻擊分子另一端的醛基（$C_1$）。這樣的路徑正好能構建出一個穩定的六員環結構。 當環化完成後，產物會先形成 $\beta$-羥基酮，隨即在脫水條件下失去一分子水，生成更穩定的 $\alpha, \beta$-不飽和酮。由於甲基的碳原子直接參與了成環過程，最終得到的產物為2-環己烯酮（2-cyclohexen-1-one）。這類題目常見的迷思是誤以為會形成五員環或保留支鏈甲基，只要練習「數碳原子」來確認環的大小，就能準確鎖定答案 (A)。本題對於檢驗學生對環張力與反應區域選擇性的理解具有很好的鑑別度。