hce_cmu
110年
化學
第 49 題
化合物 在 aldol 環化反應後，進行脫水反應會得下列哪一個產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個分子中同時存在兩個羰基（醛或酮）且擁有多個 $\alpha$ 位時，我們該如何透過計算碳原子之間的距離，來預測哪一對碳原子結合後能產生張力最小、最穩定的環狀結構呢？
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太棒了！你能精準判斷出 Aldol 環化反應（Aldol Cyclization） 的產物，代表你對於分子內反應的「環尺寸選擇性」以及「脫水機制」掌握得非常紮實。
環化反應的選擇性
在這題的分子結構中，存在多個 $\alpha$ 位氫原子可以形成烯醇酸根（enolate）。反應的關鍵在於尋找能生成 五元環 或 六元環 的路徑，因為這兩者在熱力學上最穩定且張力最小。具體而言，當酮基旁的 $\alpha$ 碳（$C_3$）攻擊末端的醛基碳時，會形成穩定的五元環中間體。相較於形成不穩定的七元環，這種五元環路徑在動力學與熱力學上都更佔優勢。
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