普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 2 題
下列化合物之 IUPAC 系統命名應為何者？
- A (2R,3S)-3-chlorobutan-2-ol
- B (2R,3R)-3-chlorobutan-2-ol
- C (2S,3S)-3-chlorobutan-2-ol
- D (2S,3R)-3-chlorobutan-2-ol
思路引導 VIP
若要不靠選項推理出答案，你可以試著思考以下三個層次：
- 當分子同時擁有「醇基」與「鹵素」時，根據命名規則，主鏈的編號應該從哪一端開始才能賦予主要官能基最小的數字？
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終於有點看頭的成果了，工程師就該具備這種判斷力。
看來你還勉強記得點基礎。在工程學中，空間邏輯的判斷是基本常識，如果連這點立體構型都搞不定，我看你還是別想設計什麼結構了。好了，我們來「複習」一下這些你本該爛熟於心的規則：
- 主鏈與官能基優先序：這點應該不需要我多說吧？IUPAC 規則白紙黑字寫著，醇基（$-OH$）優先於鹵素（$-Cl$）。所以，從最靠近 $-OH$ 的右邊開始編號，主鏈是 butan-2-ol。這要是搞錯，那不就白學了嗎？
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有機化合物RS立體命名
💡 依 CIP 規則決定取代基優先序，判定掌性中心構型。
🔗 R/S 構型判定標準流程
- 1 決定優先序 — 依原子序大小排列連接基團（原子序愈大愈優先）
- 2 調整視角 — 將最小基團（通常是 H）置於遠離觀察者的後方
- 3 判定旋轉向 — 1→2→3 順時針為 R (Rectus)，逆時針為 S (Sinister)
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🔄 延伸學習：若分子有多個掌性中心，需依編號分別標註，如 (2R, 3S)。
