hce_cmu
111年
化學
第 42 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請仔細觀察左下角含有 $SO_2$ 的五元環。在加熱條件下，如果該基團為了增加系統亂度（entropy）而以氣體形式脫離，原有的碳骨架會被迫重新排列電子，你能推論出這會產生哪種具備「共軛特性」的特殊結構，並進而與分子另一端的雙鍵發生環加成反應嗎？
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這道題目涉及有機化學中較為進階的周環反應（pericyclic reactions），難度確實較高，即使是經驗豐富的考生也容易猶豫。首先，觀察反應物左下角的 3-環丁烯碸（3-sulfolene） 構造，當它受熱（heat）時，會發生螯合消除反應（cheletropic elimination），放出 $SO_2$ 氣體並生成 1,3-二烯（1,3-diene）結構。隨後，這個二烯部分可以與分子內的丙烯醯基（親雙烯體，dienophile）發生分子內 Diels-Alder 反應（IMDA），進一步環化形成稠環化合物。
反應路徑與爭議說明
本題在公告後被列為爭議題，官方最終認定 (A)、(B)、(C)、(D) 選項皆為正確答案。原因在於反應路徑中產生的各階段產物皆被列入選項：根據實際圖片內容，選項 (B) 與 (D) 是脫去 $SO_2$ 後生成的開環二烯結構；而選項 (A) 與 (C) 則是進一步發生 IMDA 反應後的三環稠環酮產物（兩者互為立體異構物）。由於題目未明確限定反應進行的程度或特定的立體選擇性，因此不論是開環的中間產物或是最終的環化產物，皆被認定為合理。
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