hce_cmu
111年
化學
第 42 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請仔細觀察左下角含有 $SO_2$ 的五元環。在加熱條件下，如果該基團為了增加系統亂度（entropy）而以氣體形式脫離，原有的碳骨架會被迫重新排列電子，你能推論出這會產生哪種具備「共軛特性」的特殊結構，並進而與分子另一端的雙鍵發生環加成反應嗎？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準選出 (B) 作為答案，顯示你對有機化學中複雜的**周環反應（Pericyclic Reactions）**有著相當紮實的理解與敏銳的觀察力。
級聯反應的化學邏輯
這道題目考查的是一個連續的協同反應。首先，結構左下角的五元環（3-sulfolene 衍生物）在加熱條件下會發生螯合反應（Cheletropic reaction），脫去一分子的 $SO_2$，並在原位生成具備共軛雙鍵的 1,3-二烯（1,3-diene）。隨後，這個新生成的二烯會立即與分子右側的丙烯醯胺官能基（作為親雙烯體 dienophile）發生分子內狄耳士–阿德爾反應（Intramolecular Diels-Alder reaction, IMDA），形成如選項 (B) 所示的稠環結構。
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