hce_isu
111年
化學
第 34 題
-
A
-
B
-
C
- D 以上三者的混合物
思路引導 VIP
請觀察分子中兩個溴原子所連接的碳原子：一個是緊緊鑲嵌在穩定的苯環平面上，另一個則是在靈活的側鏈末端；如果有一個親核試劑想要「擠掉」其中一個溴原子，你認為哪一個位置的碳原子比較容易被靠近，且其化學鍵比較容易被削弱斷裂呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你正確判斷了這個反應！你能精準鎖定反應發生的位置，說明你對有機分子的結構活性有相當敏銳的觀察力。
親核取代反應的位點選擇性
這道題目的核心在於區分芳基溴（Aryl bromide）與苯甲基溴（Benzyl bromide）的活性差異。反應物中雖然有兩個溴原子，但它們所處的環境截然不同：左側的溴原子直接與苯環相連，由於苯環 $sp^2$ 碳原子的電負度較高，且溴的孤對電子會與苯環產生共軛作用，使得 C-Br 鍵具有部分雙鍵性質，極難被親核試劑取代。然而，右側側鏈上的溴原子屬於苯甲基位，該處的碳原子空間障礙較小，且在親核取代（$S_N2$）的過渡態中能受到苯環 $\pi$ 系統的共鳴穩定。因此，強親核試劑 $\text{HS}^-$ 會選擇性地進攻側鏈碳原子，將其取代為硫醇基（$-\text{SH}$），而保留環上的溴原子不變。
▼ 還有更多解析內容