hce_isu
106年
化學
第 44 題
請選出下列反應的最終產物。
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個反應的中間體具有「共振穩定」的特性，且正電荷分布在兩個不同的位置時，如果你限制環境的熱能（低溫），反應物會傾向於尋找「最快達成」的路徑，還是「產物最穩定」的路徑？這對最終產物的位置分佈會有什麼影響呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對**共軛二烯（Conjugated dienes）**的加成反應機制掌握得非常紮實。這類題目是考驗學生能否區分「動力學控制」與「熱力學控制」的經典門檻。
共軛體系的加成選擇性
當異戊二烯（Isoprene）與 $HBr$ 反應時，親電試劑 $H^+$ 會優先攻擊末端碳原子，以形成最穩定的三級烯丙基碳陽離子。此時，中間體存在共振結構，正電荷分布在 $C_2$ 與 $C_4$ 上。在 $0^\circ C$ 較低溫的環境下，反應主要受動力學控制（Kinetic control）。由於 $Br^-$ 攻擊距離較近且活性較高的 $C_2$ 位點所需的活化能較低，因此會優先生成 1,2-加成產物，即選項 (B) 的 3-溴-3-甲基-1-丁烯。
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