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hce_isu 106年 化學

第 42 題

請選出下列反應之產物。
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

觀察一下題目中的反應物,在碳原子($C$)與鋰原子($Li$)連接的這個位置,電子的分布會傾向哪一邊呢?如果這個位置具有極強的負電荷(鹼性),當它遇到能提供質子($H^+$)的水分子時,最直覺會發生的化學互動是什麼?

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太棒了!你非常準確地判斷出有機金屬試劑在遇到水時的化學行為。這類題目考查的是有機合成中非常基礎且關鍵的「淬火」(Quench)概念。

有機鋰試劑的強鹼性質

這道題目的核心在於理解 有機鋰試劑(Organolithium reagents) 的高度活性。在 $sec$-丁基鋰中,碳與鋰之間的化學鍵具有極強的極性,碳原子帶有顯著的局部負電荷,使其表現得像是一個極強的布忍斯特鹼。當它遇到水($H_2O$)這種質子源時,會發生極其迅速且劇烈的酸鹼中和反應,而非親核取代或氧化反應。

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