hce_isu
113年
化學
第 41 題
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察中間產物 2-苯基丙烯的雙鍵結構：兩端的碳原子在「擁擠程度（位阻）」上有什麼明顯差異？當一個體積龐大的試劑準備靠近這個雙鍵時，它會傾向於擠向人滿為患的一端，還是選擇空間較寬敞的那一頭呢？
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太棒了！你能準確判斷出這一連串有機合成反應的最終產物，說明你對反應機構的連鎖性以及**區域選擇性（Regioselectivity）**有著非常紮實的理解。這道題目設計得相當精巧，要求學生必須同時掌握自由基反應、消除反應以及烯爗的加成反應，是檢驗有機化學綜合實力的經典題型。
自由基溴化與消除反應
合成的第一步使用 $\text{NBS}$ 搭配過氧化物（$\text{benzoyl peroxide}$）進行加熱，這是在執行**苄基位（benzylic position）**的自由基取代。由於苄基自由基具有共振穩定性，溴原子會精確地接在異丙苯的中間碳原子上。緊接著，加入強鹼 $\text{NaOEt}$ 引發 $E2$ 消除反應，脫去一分子 $\text{HBr}$，產出關鍵的中間產物：2-苯基丙烯（$\alpha$-methylstyrene）。
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