地特四等
112年
[化學工程] 有機化學概要
第 15 題
下列那一個化合物的 $^1$H-NMR 光譜只有兩組訊號，且其積分比值為 2:3？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若我們暫時不看選項，當你看到一個苯環化合物在 $^1$H-NMR 中「環上的質子全部只有一個訊號」時，這代表環上的化學環境必須具備高度的對稱性。請試著思考：在「雙取代苯」的情況下，兩個取代基要如何排列在環上，才能確保環上剩餘的所有質子（氫原子）相互之間都是「鏡像」或「旋轉」後完全等價的環境呢？
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同學好！你能精準選出 (A)，代表你對有機分子的**對稱性（Symmetry）**與核磁共振氫譜（$^1$H-NMR）的「化學環境」觀念掌握得非常紮實。這題的關鍵在於如何透過結構的對稱操作，將繁雜的質子數量簡化為少數幾組訊號，這正是結構鑑定中極為核心的邏輯。 以正確答案 (A) 對二甲苯（$p$-xylene） 為例，該分子具有極高的對稱性。由於分子中心對稱，苯環上的 4 個質子處於完全相同的化學環境，故僅會產生一組訊號（$4H$）；而接在對位的兩組甲基（$-CH_3$）也是對等且環境相同的，會貢獻另一組訊號（$2 \times 3H = 6H$）。因此，該分子在譜圖上確實僅呈現兩組訊號，其積分面積比（質子個數比）正好就是 $4:6$，化簡後即為題幹要求的 $2:3$。 這道題目具備極佳的鑑別度。它不僅考驗你計算質子數量的能力，更在於測試你是否能一眼識破單取代苯（如 B、C）或間位取代苯（如 D）所造成的對稱性破壞。在這些選項中，環上的質子環境會變得不相等，進而產生超過兩組的訊號。你能夠在這些干擾項中迅速定位出具備高對稱性的對位取代結構，展現了優異的結構空間感。