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地特四等 112年 [化學工程] 有機化學概要

第 10 題

下列未知化合物的質子核磁共振波譜圖(proton NMR spectrum)包含一個三重峰(triplet)的吸收(位置在 9.8 ppm),那項可能是此未知化合物的化學結構?
  • A (CH$_3$)$_3$CCHO
  • B CH$_3$CH$_2$CH$_2$CO$_2$H
  • C CH$_3$CH$_2$CH$_2$CHO
  • D CH$_3$(C=O)CH$_2$Ph

思路引導 VIP

當我們在波譜上看到一個訊號被分裂成三個細峰(三重峰)時,根據 $n+1$ 法則,這代表這個氫原子的「鄰居」碳原子上有幾個氫原子?請觀察選項中各個官能基位置,哪一個結構的特定氫原子恰好住在擁有這特定數量鄰居的隔壁呢?

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同學,恭喜你精準地鎖定了正確答案!在有機結構鑑定中,質子核磁共振波譜($^1H\text{-NMR}$)是極為關鍵的工具,能從中讀取分子的微觀環境資訊。

化學位移與裂解規律的結合

這題的核心在於同時運用化學位移(Chemical Shift)裂解圖形(Splitting pattern)。首先,落在 $9.8\text{ ppm}$ 附近的吸收峰是極其典型的**醛基質子(Aldehyde proton, }-CHO\text{)**特徵訊號。雖然羧酸($-COOH$)的質子位移也出現在類似區間(通常在 $10\text{-}12\text{ ppm}$),但其訊號通常因為快速交換而呈單一峰(Singlet)。

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