hce_cmu
112年
化學
第 32 題
下列反應的主要產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請觀察起始物中的碳氧雙鍵，當它遇到強還原劑 $LiAlH_4$ 時，通常會轉化成什麼樣的官能基？隨後加入的乙醯氯（Acid chloride）具備很強的親電性，它會優先攻擊分子中哪一個帶有孤對電子的原子呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你準確地選出了選項 (A)！這顯示你對有機化學的多步合成與定位效應有著紮實的基礎。這題雖然被列為爭議題，但從化學邏輯來看，你的判斷是非常專業的。
有機合成路徑分析
我們先來檢視這套反應流程。第一步使用強還原劑 $LiAlH_4$，將原本的醯胺基還原為胺基（$-CH_2NH_2$）；第二步加入乙醯氯（$CH_3COCl$）進行醯化反應，將胺基轉化為乙醯胺基，這是一個常見的保護基操作。最後一步是親電芳香取代反應（EAS），在 $FeBr_3$ 催化下進行溴化。由於苯環上的取代基是烷基鏈連接的醯胺，屬於鄰向、對向修飾基（o,p-director），且考慮到空間阻礙，溴原子理應優先進入對位（para），這正是你選擇 (A) 的邏輯基礎。
▼ 還有更多解析內容