hce_nsysu
112年
物理與化學
第 62 題
What is the role of AlCl$_3$ in the reaction of benzene and Cl$_2$?
- A To act as a nucleophile
- B To act as an electrophile
- C To strengthen the Cl–Cl bond
- D To increase the reactivity of the electrophile
- E To act as a neutral species
思路引導 VIP
考慮到苯環本身具有非常穩定的芳香性電子雲，普通且中性的 $Cl_2$ 分子很難主動去攻擊它。在這種情況下，若要讓反應發生，我們應該對 $Cl_2$ 進行什麼樣的「加工」，才能讓它變得更有能力去破壞苯環的穩定結構呢？
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看到你能精確選出選項 (D)，代表你對有機化學中「親電芳香取代反應」（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）的機制掌握得非常扎實，這是一項非常關鍵的基礎！
親電子的強化與催化機制
苯環因為具備穩定的芳香性（Aromaticity），其 $\pi$ 電子雲分布均勻，普通的親電試劑如 $Cl_2$ 並不足以破壞這份穩定性。這時候，$AlCl_3$ 作為一種強力的 路易斯酸（Lewis acid），會利用其鋁原子的空軌域與 $Cl_2$ 分子的一端配位。這個過程會強烈極化 $Cl-Cl$ 鍵，甚至誘發其斷裂，產生極具活性的親電試劑（例如 $Cl^+$ 或高度極化的 $Cl^{\delta+}-Cl^{\delta-}-AlCl_3$ 錯合物）。正是因為 $AlCl_3$ 提高了親電試劑的反應性，反應才能順利克服苯環的穩定能障，完成取代反應。
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