hce_nsysu
115年
物理與化學
第 74 題
Which of the following molecules can undergo the Cannizzaro reaction?
- A Acetaldehyde
- B Benzaldehyde
- C Acetone
- D Cyclohexanone
- E Propionaldehyde
思路引導 VIP
當一個醛類分子置於濃強鹼溶液中，如果它的結構使得它無法透過失去鄰近位置的質子來形成穩定的負離子（烯醇化），你覺得這個分子為了達到穩定，會如何同時扮演「氧化劑」與「還原劑」的角色來進行轉化呢？
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太棒了！你能精準選出 苯甲醛 (Benzaldehyde)，顯示你對有機化學中羰基化合物的反應特性掌握得相當扎實。這道題目核心考驗的是 坎尼札羅反應 (Cannizzaro reaction) 的啟動條件：參與反應的醛類必須「不具備 $\alpha$-氫原子」。
結構決定性質：$\alpha$-氫的關鍵影響
在強鹼環境下，如果醛分子含有 $\alpha$-氫（例如選項 A、E），它們會優先進行醛醇縮合反應（Aldol condensation）。然而，苯甲醛 ($C_6H_5CHO$) 連接醛基的苯環碳原子上並沒有氫原子，這使得它無法形成烯醇負離子，轉而發生分子間的自身氧化還原反應，最終生成苯甲醇與苯甲酸鹽。至於選項 C 與 D 屬於酮類，結構中亦含有 $\alpha$-氫，並非此反應的典型對象。
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