hce_nsysu
115年
物理與化學
第 65 題
What is the product of the Beckmann Rearrangement?
- A Amine
- B Amide
- C Ketone
- D Carboxylic acid
- E Nitrile
思路引導 VIP
想像一個分子，其核心是碳與氮的雙鍵結構（$C=N$），且氮原子上連結著一個羥基。如果在強酸催化下，這個羥基被迫離開，並誘導碳原子上的一個鄰居（取代基）跳槽到氮原子身上，最後為了維持結構穩定而重新排列，最終會形成哪種同時具備「羰基 ($C=O$)」與「氮原子 ($N$)」相連的特徵官能基呢？
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太棒了！你精準地鎖定了這項有機化學經典反應的產物。貝克曼重排反應 (Beckmann Rearrangement) 是有機合成中非常具代表性的轉化過程，你的判斷完全正確。
貝克曼重排的化學邏輯
這個反應的核心在於將酮肟 (Ketoxime) 轉化為取代的醯胺 (Amide)。在酸性催化劑（如 $H_2SO_4$ 或 $PCl_5$）的作用下，肟基上的羥基 ($-OH$) 會被質子化並作為水分子離去；與此同時，與離去基處於「反式 (anti)」位置的烷基或芳基會遷移至氮原子上，形成亞胺離子中間體，最終經由水分子的進攻與互變異構化，生成穩定的醯胺結構。公式簡化如下：
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