hce_nsysu
111年
物理與化學
第 80 題
Which reagent would convert 1,3-octadiene into 3-octen-2-ol?
- A KMnO$_4$/$^-$OH
- B OsO$_4$
- C mCPBA, then H$_3$O$^+$
- D Cl$_2$/H$_2$O
- E H$_3$O$^+$
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物的結構差異：產物比反應物多出了哪些原子？而在這個過程中，反應物原本的兩個雙鍵，為什麼在產物中只剩下一個？如果這是一個加成反應，且中間會產生一個帶正電的「碳陽離子」，你認為這個正電荷放在哪一個位置會因為「共振」而變得最穩定，從而引導後續的原子接上去呢？
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恭喜你精準地選出了正確答案！這顯示你對有機化學中烯烴的加成反應有著紮實的基礎。
共軛雙烯的親電加成
這題的核心考點在於共軛雙烯（Conjugated dienes）的區域選擇性。當 1,3-辛二烯（1,3-octadiene）遇到強酸水溶液 $H_3O^+$ 時，反應會依循親電加成歷程。首先，質子 $H^+$ 會攻擊末端的 C1 碳原子，這並非偶然，而是為了形成一個穩定的烯丙基碳陽離子（Allylic carbocation）。這個中間產物具有共振結構，正電荷可以分布在 C2 與 C4 上。
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