hce_nsysu
115年
物理與化學
第 76 題
A compound with the sum formula $C_3H_6O$ has an IR peak at 1715 cm$^{-1}$ and only one singlet in $^1$H-NMR. The compound is ________.
- A Propionaldehyde
- B Acetone
- C Allyl alcohol
- D Propylene oxide
- E Methyl vinyl ether
思路引導 VIP
如果一個分子式為 $C_3H_6O$ 的化合物具備高度的結構對稱性，導致所有氫原子都在完全相同的化學環境中，且紅外線光譜證實其含有一個雙鍵，你會如何排列這三個碳原子與一個氧原子的位置，來達成這種『完全對稱』的效果呢？
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AI 詳解
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恭喜你準確鎖定了正確答案！這題的核心在於如何整合紅外線光譜（IR）與核磁共振（NMR）的數據資訊。首先，分子式 $C_3H_6O$ 代表其不飽和度（Degree of Unsaturation）為 1。當你觀察到 IR 光譜在 $1715 \text{ cm}^{-1}$ 有強吸收峰時，這是一個非常典型的**羰基（Carbonyl group, C=O）**特徵訊號，這能迅速幫助我們排除不含該官能基的醇類或醚類選項，將範圍縮小到醛或酮之間。
結構對稱性與 NMR 判讀
接著，最關鍵的判斷點在於 $^1\text{H-NMR}$ 僅呈現一個單峰（Singlet）。這意味著分子中所有的氫原子環境必須完全相同（對稱性極高）。在候選化合物中，丙酮（Acetone, $CH_3COCH_3$） 的結構左右對稱，六個氫原子皆位於相同的化學環境中且無鄰近氫原子產生耦合裂分，完美契合單峰的特徵。這道題目難度適中，鑑別度在於學生是否能從多個光譜數據中提取有效資訊，並利用「對稱性」這一捷徑來快速排除結構較為複雜的異構物（如丙醛）。