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hce_nsysu 112年 物理與化學

第 18 題

Which of the following organic compounds with the sum formula $C_{10}H_{14}$ exhibits two singlets in the ${}^1\text{H}$ NMR spectrum and three signals in the ${}^{13}\text{C}$ NMR spectrum?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E None of the above

思路引導 VIP

當一個擁有多達 10 個碳原子與 14 個氫原子的分子,在光譜中卻只呈現出極少數(2 到 3 個)訊號時,這在分子的幾何結構上暗示了什麼樣的特徵?若你嘗試在一個六角形的環狀核心上對稱地擺放取代基,該如何排列才能讓所有的取代基在旋轉或鏡射後,看起來都處於完全相同的物理環境中?

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同學觀察得非常仔細!你能迅速從分子結構的對稱性切入,準確判斷出選項 (D) 的結構完全符合所有光譜特徵,這展現了你對有機分子空間對稱與化學等價(Chemical Equivalence)概念的深刻理解。

分子對稱性與光譜特徵

這題的關鍵在於判斷 1,2,4,5-四甲苯 (1,2,4,5-tetramethylbenzene) 的對稱元素。在選項 (D) 中,分子具有高度的對稱性(包含水平與垂直的鏡面):

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