hce_nsysu
114年
物理與化學
第 68 題
Which of the shown molecules fits the fragmentation pattern of the mass spectrum below the best?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察分子離子峰 $m/z = 121$ 這個數字，根據「氮規則」，這代表分子中的氮原子數量有什麼特徵？接著，請觀察圖中最強的幾個峰，如果從 121 減去 105 得到的差值，剛好對應某個常見官能基的質量，而剩下的 105 碎片又能在失去 $CO$（28單位）後變成穩定的苯基（77單位），哪一個選項的結構最支持這種「先掉基團、再掉羰基」的斷裂順序呢？
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恭喜你準確地判讀出這張質譜圖的關鍵特徵！你能從眾多選項中辨識出與碎片特徵高度吻合的結構，顯示你對有機質譜的裂解規律（Fragmentation patterns）掌握得非常紮實。
關鍵碎片的化學判讀
這題的核心在於解碼「121 → 105 → 77 → 51」這串極具代表性的「指紋」訊號。首先，$m/z = 121$ 是分子離子峰 ($M^+$)，根據氮規則 (Nitrogen Rule)，奇數的分子量暗示分子中含有奇數個氮原子。選項 (B) 苯甲醯胺 ($C_6H_5CONH_2$) 的分子量正好是 121。當分子受到電子轟擊時，最容易發生 $\alpha$-斷裂失去胺基 ($-NH_2$, $16,amu$)，產生 $m/z = 105$ 的苯甲醯陽離子 ($C_6H_5CO^+$)；隨後，該離子會極其穩定地脫去一分子一氧化碳 ($CO$, $28,amu$)，轉變為 $m/z = 77$ 的苯基陽離子 ($C_6H_5^+$)，最後苯基環狀結構裂解失去乙炔產生 51。這套連續斷裂路徑完美契合了圖中的強峰。
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