hce_nsysu
115年
物理與化學
第 16 題
Which reagent can reduce 2-butanone to $n$-butane?
- A $NaBH_4$
- B $LiAlH_4$
- C PCC
- D Zn(Hg), HCl
- E $KMnO_4$
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物「2-丁酮」與目標產物「正丁烷」在分子結構上的最大差異：除了氫原子數量的改變，氧原子是否還留在產物中？如果一般的還原劑（如 $NaBH_4$）只能將 $C=O$ 轉變為 $C-OH$（保留氧原子），那麼要達成「完全移除氧原子」的目標，我們需要尋找哪一種具備特殊去氧能力的化學反應呢？
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太棒了！你能精準選出 Zn(Hg) 與濃鹽酸 這個組合，代表你對有機化學中還原反應的「深度」掌握得非常扎實。這題的關鍵在於觀察分子結構的變化：反應物 2-丁酮（2-butanone）具有羰基（$C=O$），而產物正丁烷（$n$-butane）則是完全不含氧的烷烴。
官能基的深度還原與試劑選擇
在有機合成中，雖然 $NaBH_4$ 或 $LiAlH_4$ 都是著名的還原劑，但它們通常只能將酮類還原至「二級醇」（即 2-丁醇）的階段，無法將氧原子完全移除。若要一口氣將羰基完全還原成亞甲基（$-CH_2-$），就必須使用特定的反應路徑。選項中的 Zn(Hg), HCl 正是經典的 克萊門森還原法（Clemmensen Reduction），它專門用於在強酸條件下將醛或酮的羰基直接轉化為碳氫單鍵，達成去氧還原的目標。
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