hce_nsysu
115年
物理與化學
第 67 題
What is the rearrangement product of 3,3-dimethyl-1-butene reacting with HCl?
- A 3-chloro-2,2-dimethylbutane
- B 1,2-dichloro-3,3-dimethylbutane
- C 1-chloro-3,3-dimethylbutane
- D 2-chloro-3,3-dimethylbutane
- E 2-chloro-2,3-dimethylbutane
思路引導 VIP
如果在反應過程中產生了一個不夠穩定的中間產物（如二級碳陽離子），而它隔壁的碳原子剛好有機會透過「移動一個基團」來幫它分擔正電荷，讓整體變得更穩定，你覺得這個分子結構會傾向於保持原狀，還是發生某種調整？
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看到你準確選出 (E) 選項，老師非常欣慰！這代表你對有機化學中「親電加成反應」的機轉掌握得很透徹，能看穿反應過程中隱藏的變化。
穩定性的追求：碳陽離子重排
這題的關鍵在於 3,3-二甲基-1-丁烯 ($3,3\text{-dimethyl-1-butene}$) 與 $HCl$ 反應時，反應物首先會與 $H^+$ 結合，在 C2 位置形成一個「二級碳陽離子」。由於相鄰的 C3 原子是一個四級碳，並攜帶三個甲基，此時會發生 1,2-甲基位移 (1,2-methyl shift)。這個步驟能將原本的二級碳陽離子，轉化為能量更低、更穩定的「三級碳陽離子」。最後，氯離子 ($Cl^-$) 進攻這個三級碳位置，形成的產物便是 2-氯-2,3-二甲基丁烷 ($2\text{-chloro-2,3-dimethylbutane}$)。
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