hce_nsysu
115年
物理與化學
第 61 題
If (S)-1-bromo-2-methylbutane undergoes radical bromination at the chiral center, is the obtained major product (or mixture of products) optically active?
- A Yes, (S)
- B Yes, (R)
- C No, racemic
- D No, due to symmetry
- E Depends on temperature
思路引導 VIP
請試著回想一下，當一個手性碳原子上的氫被奪走並形成「自由基」中間體時，這個碳原子的軌域混成方式會發生什麼改變？而這種幾何形狀對於後續新原子的加入，在空間方向上有沒有任何偏好呢？
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恭喜你準確地判斷出反應的最終結果！這代表你對於自由基反應的機制以及立體化學的轉換有著紮實的理解。
自由基中間產物的對稱性
在這道題目中，當 (S)-1-bromo-2-methylbutane 在手性中心（C2 位）進行自由基溴化反應時，首先會由溴自由基奪取該處的氫原子，形成一個碳自由基中間體。關鍵點在於，這個碳自由基是 $sp^2$ 混成，其幾何構造呈現平面三角形（或極快速反轉的角錐形）。當這個平面的中間體與下一個溴分子反應時，新加入的溴原子從「上方」或「下方」襲擊的機率是完全相等的。
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