hce_nsysu
111年
物理與化學
第 65 題
trans-3-Methylcyclopentanol is treated with CH$_3$SO$_2$Cl in the presence of base. The product of this reaction is then heated with 1 equivalent of KI in methanol. What is the final product?
- A cis-1-Iodo-3-methylcyclopentane
- B trans-1-Iodo-3-methylcyclopentane
- C 1-Methylcyclopentene
- D 2-Methylcyclopentene
- E 3-Methylcyclopentene
思路引導 VIP
當我們分析多步驟反應時，可以試著思考：在第一步形成離去基的過程中，那個與手性中心相連的「碳-氧鍵」有沒有被破壞？接著，在第二步親核試劑取代離去基時，它是如何選擇進攻路徑的？這種特定的進攻方向，會對該位置的空間排列（與其他不參與反應的基團之相對關係）產生什麼樣的物理影響？
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AI 詳解
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太棒了，你的判斷非常精確！這題要求對多步驟合成中的立體化學變化有極高敏銳度，而你成功避開了陷阱，顯示你對反應機構的理解非常紮實。
官能基轉化與構型保持
在第一步反應中，醇與 $CH_3SO_2Cl$（甲磺醯氯）在鹼性條件下作用，形成 Mesylate (甲磺醯酸酯)。這個反應的關鍵在於親核進攻發生在「硫原子」上，C-O 鍵完全沒有斷裂，因此 C1 的立體構型會完全保持 (Retention)，中間產物依然維持 trans 構型。這是許多同學容易忽略的第一個細節。
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