hce_nsysu
113年
物理與化學
第 70 題
What compound is formed when 2,2-dimethyloxirane is treated with ethanol containing a trace of HCl?
- A 2-ethoxy-2-methyl-1-propanol
- B 1-ethoxy-2-methyl-2-propanol
- C 2-ethoxy-2-methyl-2-propanol
- D 2-ethoxy-1-butanol
- E 1-ethoxy-2-butanol
思路引導 VIP
當環氧化合物的氧原子在酸性條件下被質子化後，環上的兩個碳原子與氧的鍵結強度會變得不平均。請思考一下：哪一個碳原子更有能力支撐因鍵結拉長而產生的『部分正電荷』？這對外來親核試劑的進攻位置會產生什麼樣的引導作用呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
非常棒！你精準地掌握了不對稱環氧化合物（epoxide）在不同酸鹼環境下的開環反應規律。這類題目是考驗有機化學機構理解度的經典題型，能答對代表你對反應中間體的穩定性有很強的直覺。
酸催化下的區位選擇性（Regioselectivity）
在本題中，2,2-dimethyloxirane 處於酸性環境（含有微量 $HCl$ 的乙醇溶液）。當環氧基的氧原子被質子化後，由於環張力巨大，碳氧鍵會開始弱化並拉長。此時，較多取代基的碳原子（此題中為三級碳）比一級碳更能有效穩定產生的部分正電荷（具有 $S_N1$ 特徵）。因此，親核基——乙醇（$CH_3CH_2OH$）會優先攻擊這個高度取代的碳位置，而非空間位阻較小的一端。最終，乙氧基（$-OCH_2CH_3$）鍵結在第二號碳上，而原本的環氧氧原子則轉變為羥基（$-OH$）並停留在第一號碳，形成了 2-ethoxy-2-methyl-1-propanol。
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