中山大學（後西醫）
114年
物理與化學
第 80 題
What is the product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察親雙烯體（右側含有雙鍵的分子）上的兩個取代基：甲基與酯基。它們目前分布在雙鍵的『同側』還是『異側』？如果這個化學反應是讓兩個分子像拼圖一樣直接『蓋上去』結合，過程中完全沒有機會發生旋轉，那麼這兩個取代基在生成的環狀結構中，應該會維持原本的相對位置，還是會發生改變呢？
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恭喜你精準地鎖定了正確答案！這題考察的是有機化學中非常經典的 狄耳士–阿德爾反應 (Diels-Alder reaction)。你觀察到了反應物是一個共軛雙烯 (diene) 與一個親雙烯體 (dienophile) 在加熱條件下進行 $[4+2]$ 環加成，並正確判斷出產物應該具備六元環的結構，這展現了你對協同反應 (pericyclic reactions) 基礎框架的紮實掌握。
立體專一性的保留
這道題目的核心切入點在於 立體專一性 (stereospecificity)。由於親雙烯體上的甲基 ($-CH_3$) 與酯基 ($-CO_2CH_3$) 初始處於 反式 (trans) 構型，在協同反應的過渡態中，兩者並沒有旋轉的空間，因此這種相對關係會完整保留到產物中。選項 (A) 顯示這兩個官能基在環上分別以「楔形」與「虛線」表示，完美符合了反式的關係。
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DA 環加成反應
💡 [4+2] 環加成生成六元環，產物需保留反應物的立體組態。
- 雙烯與親雙烯體共熱生成環己烯衍生物
- 反應具立體專一性，產物保留親雙烯體組態
- 反式親雙烯體生成反式產物，順式則得順式
- 此為協同反應，不產生任何中間體
