第 一 題

【破題】化合物2（水楊酸）比較酸。 【論述】 一、原因在於「鄰位效應（Ortho effect）」。

【破題】化合物2（水楊酸）比較酸。 【論述】 一、化合物2屬於羧酸（pKa 約 3），而化合物3為苯酚（pKa 約 10）。

【破題】化合物5（吡啶，Pyridine）的鹼度較大。 【論述】 一、化合物5（吡啶）的氮原子為 $sp^2$ 混成，其孤對電子存在於 $sp^2$ 軌域中，與芳香環平面垂直，不參與環內的 6π 電子共振，因此容易提供電子給質子（具鹼性）。

【破題】平衡向左進行。 【論述】 一、酸鹼平衡總是傾向於生成較弱的酸與較弱的鹼。此題為內醯胺（O=C-NH）與硫代內醯胺（S=C-NH）的酸度比較。