第 四 題

面對 E2 消除反應的紐曼投影式題目，核心關鍵是找到「反式共平面（anti-periplanar）」構象。先確認離去基 (Br) 和鄰碳上的 β-H 二面角是否為 180°；若符合，則直接將消除軸兩側的基團「壓平」，同側的基團在產物雙鍵上即為同側，以此判斷出產物的立體構型 (E/Z)。

看到環己烷衍生物進行 E2 消除反應，第一步必須聯想到「反式雙直立鍵（anti-diaxial）」的立體化學限制。畫出椅型構象，尋找哪個相鄰的 β-碳上有能與離去基（-Cl）呈相反方向且同在直立鍵上的氫原子，藉此判斷雙鍵生成的位置。

看到環己烷衍生物的 E2 消除反應，首先要考慮立體電子效應，畫出最穩定的椅型構象，並尋找與離去基 (Cl) 呈反式雙軸向 (anti-periplanar) 的 β-氫。接著根據 Zaitsev 規則，比較兩種可能被拔除的氫，判斷能生成取代度最高、最穩定雙鍵的主產物。

解決環己烷上的 E2 消除反應時，首先應畫出椅型構象，並確保離去基（-Cl）位於直立鍵（axial）。接著尋找與離去基呈「反式共平面（anti-periplanar）」的 β-氫或 β-氘進行消除。

看到紐曼投影式的E2消除反應，首要任務是尋找離去基 (Br) 和 β-氫。接著透過旋轉碳-碳鍵，使兩者達到「反式共平面 (anti-periplanar)」的立體構象。最後觀察剩餘基團的相對空間位置（同側或異側），即可精準判斷產物雙鍵的 E/Z 立體化學。