第 三 題

觀察反應物：該分子含有一個烯丙基（allyl）基團和一個乙烯基（vinyl）基團，藉由氧原子相連，這是一個 allyl vinyl ether（烯丙基乙烯基醚）。條件：加熱。產物：一個 γ,δ-不飽和酮。這非常標準地對應於 [3,3]-雙位向重排反應（sigmatropic rearrangement），即 Claisen rearrangement。仔細追蹤碳骨架：烯丙基末端的雙鍵攻擊乙烯基末端的雙鍵，打斷 C-O 鍵，並將乙烯基的氧轉為碳氧雙鍵。

觀察反應物：含有兩個相鄰羥基的雙環結構（即 1,1'-bicyclopentyl-1,1'-diol，屬於鄰二醇 pinacol 類）。條件：酸性（H3O+）。產物：一個環擴張為六員環的螺旋酮（spiro ketone）。這非常明確是 Pinacol rearrangement（頻哪醇重排）。機制需包含：質子化、脫水生成碳陽離子、相鄰碳上的烷基遷移（擴環）、氧原子失去質子生成酮。

觀察反應物：左側是一個環狀的共軛二烯（alpha-pyrone, 2-pyrone），右側是一個含有參鍵並帶有吸電子基（酯基）的親雙烯體（DMAD）。條件：加熱。產物：芳香環（鄰苯二甲酸二甲酯）及二氧化碳。這暗示了兩步過程：先發生 [4+2] 環加成反應（Diels-Alder reaction）形成具有橋頭的雙環中間體，隨後因為加熱使得這個不穩定的中間體發生反向環加成（retro-Diels-Alder reaction）釋放穩定且易揮發的 CO2 氣體，並推動反應生成芳香族產物。