地特三等申論題
113年
[化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)
第 c 題
📖 題組：
考慮下列理想狀態下之核磁共振光譜（NMR）磁偶合圖譜 （圖表省略，包含四個訊號：(i) 單峰, (ii) 雙重峰, (iii) 四重峰, (iv) 五重峰） 對下列化合物結構畫底線之氫核磁共振圖譜應為上圖（i）~（iv）中之何者？並加以說明。（16 分） (a) CH3-CH2-O-CH2-CH3 (b) CH3-O-C(=O)-CH2-CH3 (c) (CH3)3C-O-C(=O)-CH2-CH2-CH3 (d) H2C(F2)-CH(F)-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3 (註：依圖示，底線位於 CH2 上)
考慮下列理想狀態下之核磁共振光譜（NMR）磁偶合圖譜 （圖表省略，包含四個訊號：(i) 單峰, (ii) 雙重峰, (iii) 四重峰, (iv) 五重峰） 對下列化合物結構畫底線之氫核磁共振圖譜應為上圖（i）~（iv）中之何者？並加以說明。（16 分） (a) CH3-CH2-O-CH2-CH3 (b) CH3-O-C(=O)-CH2-CH3 (c) (CH3)3C-O-C(=O)-CH2-CH2-CH3 (d) H2C(F2)-CH(F)-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3 (註：依圖示，底線位於 CH2 上)
(CH3)3C-O-C(=O)-CH2-CH2-CH3 (底線位於中間的 CH2)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到這類 NMR 圖譜題，應優先鎖定畫底線之目標氫原子，並觀察其左右相鄰碳原子上的氫原子總數 (n)。接著直接套用「n+1 規則」計算自旋裂分峰的數量，即可準確對應出圖表中的正確峰型。
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【解題思路】本題利用核磁共振氫譜（1H-NMR）中的自旋-自旋偶合（Spin-spin coupling）效應，並套用「n+1 規則」來推斷目標氫原子的光譜裂分型態。 【詳解】 已知：目標化合物結構為 (CH3)3C-O-C(=O)-CH2-CH2-CH3，底線標示於與羰基（C=O）直接相連的亞甲基（-CH2-）上。
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