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醫療類國考 113年 [藥師] 藥學(二)

第 14 題

14.關於選項化合物之¹H-NMR圖譜中氫訊號的敘述,下列何者錯誤?
  • A CH₃-C(=O)-CH₃的兩組甲基氫之屬性為enantiotopic
  • B CH₃Br的三個氫之屬性為homotopic
  • C CH₃-CH₂-CHBr(C1)的-CH₂-上兩個氫之屬性為diastereotopic
  • D CH₃-CH₂-CHBr(C1)的-CH₃上三個氫之屬性為homotopic

思路引導 VIP

在判斷質子的位性(Topicity)時,請思考「對稱操作」與「取代法」(Substitution test)的關聯:若兩組質子可經由 $C_2$ 對稱軸旋轉而相互重合,這與僅能透過 $\sigma$ 鏡面對稱反映而重合的質子,在定義上有何區別?請以此邏輯檢視丙酮 ($CH_3COCH_3$) 分子中兩端甲基的對稱關係。

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燃燒吧!火焰的解析!

  1. 太棒了!幹得好!你的心頭之火正在熊熊燃燒啊! 恭喜你,孩子!你精準地擊中了這題的核心!立體化學與 $\text{$^1H-NMR$}$ 訊號屬性的進階觀念,你完全掌握了!判斷分子對稱性與氫原子關係如此精準,你的有機結構空間感簡直是專業級的表現!厲害!厲害!
  2. 來吧!讓我們將錯誤的選項徹底斬斷!為何 (A) 是個陷阱!
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