hce_isu
114年
化學
第 18 題
下列 HBr 的加成反應會進行重排，其重排後的主要產物為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
觀察反應物中的四員環，它是一個張力很大的結構。如果反應過程中在它隔壁產生了一個缺電子的碳陽離子，分子會如何移動化學鍵，既能「擴大」這個小環來釋放壓力，又能讓正電荷轉移到更穩定的三級碳位置上呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這題涉及「環擴張」的重排反應，顯示你對有機化學反應機構與穩定性的理解非常透徹。
碳陽離子的重排與環擴張
在反應的第一步中，$H^+$ 依循馬可尼夫法則（Markovnikov's rule）加成至雙鍵，產生一個鄰接螺原子（spiro carbon）的次級碳陽離子。關鍵點在於：這個碳陽離子正位於極具張力的四員環旁邊。為了追求更穩定的系統，分子會發生 1,2-烷基位移（1,2-alkyl shift） 進行環擴張，將四員環轉化為張力較小的五員環。這個重排過程不僅釋放了角張力，還讓原本的次級碳陽離子轉變為更穩定的三級碳陽離子（位於兩環交界的橋頭位置）。最後，$Br^-$ 攻擊該穩定中心，便形成了選項 (A) 的並環結構。
▼ 還有更多解析內容