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hce_isu 110年 化學

第 39 題

請問下列那個化合物是此反應的最主要產物?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

當我們面對一個帶有強供電子基(如羥基)的多環系統時,請試著把自己想像成一個帶負電荷的電子。根據同性相斥的原理,你認為這個電子會比較容易進入一個「電子雲密度已經很高」的環,還是進入另一個「電子雲密度相對較低」的環呢?確定了進攻的方向後,你預期哪一個環會被改變?

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同學你好!這題沒作答沒關係,這是一道相當細膩的有機化學合成題。我們一起來拆解它的反應邏輯,建立完整的觀念。

伯奇還原反應 (Birch Reduction) 的基本機制

題目中給出的試劑是鋰($Li$)、液氨($NH_3$)以及作為質子源的乙醇($EtOH$),這是典型的**伯奇還原(Birch Reduction)**條件。這類反應利用溶劑合電子(Solvated electron)對芳香環進行電子注入,最終將芳香環還原成非共軛的二烯(Isolated diene)。

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