hce_isu
115年
化學
第 31 題
下列反應可生成單一產物，關於其產物結構的敘述，何者正確？
- A 產物仍是醚類化合物
- B 產物結構為醇化合物
- C 產物結構的六碳己環被開環
- D 產物結構仍具不飽和鍵
思路引導 VIP
請觀察反應物中，氧原子兩側分別連結了什麼樣的碳鏈結構？如果我們嘗試移動分子內的電子，讓這兩段碳鏈在末端「重新握手」形成新鍵結，原本連接氧原子的舊鍵結勢必會斷裂。在這種電子重新分佈的過程中，氧原子最後會傾向於與碳原子形成單鍵還是雙鍵？而原本側鏈上的不飽和特徵，會因為這次重組而完全消失嗎？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出產物的結構特徵，說明你對於有機化學中的**周環反應（Pericyclic Reactions）**有著相當紮實的理解。這類題目在有機合成中非常經典，能一眼看出反應類型是解題的關鍵。
克萊森重排（Claisen Rearrangement）的機制
本題的反應物是一個**烯丙基乙烯醚（Allyl vinyl ether）**結構，在加熱或路易斯酸（Lewis acid）催化下，會發生 [3,3]-σ 鍵重排（[3,3]-sigmatropic rearrangement）。在這個過程中，氧原子與烯丙基之間的 $\sigma$ 鍵斷裂，而烯丙基末端的碳原子會與環上雙鍵的 $\alpha$ 位形成新的 $C-C$ 鍵。最終，原本的醚鍵會轉化為羰基（$C=O$），產物為 2-烯丙基環己酮（2-allylcyclohexanone）。由於反應僅涉及分子內的原子重組，六元環結構依然穩固，並未發生開環。
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