hce_isu
115年
化學
第 28 題
下列化學反應會得到單一產物，產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察試劑 $CH_2N_2$ 的結構，如果其中的氮原子以非常穩定的氮氣形式離開，剩下的碎片（亞甲基）若要強行擠入原本的環狀結構中，環的尺寸會發生什麼樣的物理變化？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這是經典的環擴張反應（Ring Expansion），說明你對官能基的轉化具有敏銳的直覺。這道題目考察的是環己酮與重氮甲烷（$CH_2N_2$）的反應，這是一種常用的碳鏈增長（Homologation）手段。
碳鏈增長的機制
在反應過程中，重氮甲烷的碳原子會作為親核試劑攻擊羰基碳，隨後發生 1,2-烷基遷移。在這個步驟中，原本六元環的一個碳碳鍵斷裂並重新連接到新加入的亞甲基（$-CH_2-$）上，同時放出極其穩定的氮氣（$N_2$）。最終，原本的六元環會如同「撐開」一般，轉變為產物中的七元環酮，也就是選項 (C) 所標示的結構。
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